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Naphtaline

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Naphtaline (aussi connu sous le nom naphtaline, naphtaline, boule de mites, camphre de goudron, goudron blanc, ou albocarbone), est un hydrocarbure solide cristallin, aromatique, blanc, mieux connu comme ingrédient principal des antimites. Le naphtalène est volatil, formant une vapeur inflammable. Chaque molécule de cette substance est constituée de deux cycles benzéniques fusionnés. En tant que composant unique le plus abondant, il est obtenu à partir de goudron de houille et converti en anhydride phtalique pour la fabrication de plastiques, de colorants et de solvants. Il est également utilisé comme antiseptique et insecticide, en particulier dans les boules à mites (p-Le dichlorobenzène peut être utilisé à la place du naphtalène en tant que substitut de naphtaline). Le naphtalène se sublime facilement à température ambiante.

Occurrence dans la nature

Des traces de naphtalène sont produites par les magnolias et certains types de cerfs. En outre, ce produit chimique a été trouvé dans le termite souterrain Formosan, éventuellement comme répulsif contre "les fourmis, les champignons toxiques et les vers nématodes". 1

Histoire

En 1819-1820, au moins deux chimistes ont signalé un solide blanc avec une odeur piquante issue de la distillation du goudron de houille. En 1821, John Kidd décrivit de nombreuses propriétés de cette substance et les moyens de sa production, et proposa le nom naphtaline, comme il avait été dérivé d'une sorte de naphta (un terme large englobant tout mélange d'hydrocarbures liquides volatiles et inflammables, y compris le goudron de houille). 2 Le point de fusion du naphtalène est compris entre 79 et 83 degrés Celsius et sa densité est de 1,14 g / cm³. En plus d'être hautement inflammable, le naphtalène est nocif pour l'homme et la nature.

La formule moléculaire du naphtalène, C10H8, a été déterminée par Michael Faraday en 1826. La structure de deux cycles benzéniques condensés a été proposée par Emil Erlenmeyer en 1866 et confirmée par Carl Graebe trois ans plus tard.

Caractéristiques notables

Structure

Comme indiqué ci-dessus, une molécule de naphtalène est composée de deux cycles benzéniques fusionnés. (En chimie organique, les cycles sont "fusionnés" s'ils partagent deux atomes ou plus.) En conséquence, le naphtalène est classé dans la catégorie des hydrocarbures aromatiques polybenzoïdiques benzénoïdes. Le naphtalène a trois structures de résonance, qui sont illustrées dans le dessin ci-dessous. Le naphtalène a deux ensembles d'hydrogènes équivalents. le alpha les positions sont les positions 1, 4, 5 et 8 sur le dessin ci-dessous. le bêta les positions sont les positions 2, 3, 6 et 7.

Contrairement au benzène, les liaisons carbone-carbone dans le naphtalène ne sont pas de la même longueur. Les liaisons C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 ont une longueur d'environ 1,36 Â (136 pm), tandis que toutes les autres liaisons carbone-carbone ont une longueur d'environ 1,42 Â (142 pm). Ceci a été vérifié par diffraction des rayons X et peut être attendu des structures de résonance, où les liaisons C1-C2, C3-C4, C5-C6 et C7-C8 sont doubles dans deux des trois structures, alors que toutes les autres sont doubler dans un seul.

Réactivité

Comme le benzène, le naphtalène peut subir une substitution aromatique électrophile. Pour de nombreuses réactions de substitution électrophiles aromatiques, le naphtalène est plus réactif que le benzène et réagit dans des conditions plus douces que le benzène. Par exemple, alors que le benzène et le naphtalène réagissent avec le chlore en présence d'un catalyseur à base de chlorure ferrique ou de chlorure d'aluminium, le naphtalène et le chlore peuvent réagir pour former du 1-chloronaphtalène même sans catalyseur. De même, bien que le benzène et le naphtalène puissent être alkylés à l'aide de réactions de Friedel-Crafts, le naphtalène peut également être alkylé par réaction avec des alcènes ou des alcools, avec de l'acide sulfurique ou phosphorique comme catalyseur.

La mono-substitution du naphtalène a deux produits isomères possibles, correspondant à la substitution en position alpha ou bêta, respectivement. Habituellement, le produit principal a l'électrophile en position alpha. La sélectivité pour la substitution alpha sur bêta peut être rationalisée en termes de structures de résonance de l’intermédiaire: pour l’intermédiaire de substitution alpha, sept structures de résonance peuvent être établies, dont quatre préservent un cycle aromatique. Pour la substitution bêta, l'intermédiaire n'a que six structures de résonance, et seulement deux d'entre elles sont aromatiques. La sulfonation donne cependant un mélange du produit "alpha" 1-naphtalènesulfonique et du produit "bêta" 2-naphtalènesulfonique, le rapport étant fonction des conditions de réaction.

Le naphtalène peut être hydrogéné sous haute pression ou avec un catalyseur approprié pour donner le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, un solvant vendu sous le nom de marque Tetralin. Une hydrogénation supplémentaire donne du décahydronaphtalène ou de la décaline (C10H18, également connu sous le nom de bicyclodécane). Oxydation du naphtalène avec le chromate ou le permanganate ou oxydation catalytique avec O2 et un catalyseur au vanadium, donne de l'acide phtalique.

Production

La plupart du naphtalène est dérivé du goudron de houille. Entre les années 1960 et les années 1990, des quantités importantes de naphtalène ont également été produites à partir de fractions de pétrole lourdes lors du raffinage du pétrole, mais aujourd'hui, le naphtalène dérivé du pétrole ne représente qu'un élément mineur de la production de naphtalène.

Bien que la composition du goudron de houille varie avec le charbon à partir duquel il est produit, le goudron de houille typique représente environ 10% en poids de naphtalène. Dans la pratique industrielle, la distillation du goudron de charbon donne une huile contenant environ 50% de naphtalène, ainsi que divers autres composés aromatiques. Cette huile, après avoir été lavée avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium pour éliminer les composants acides, principalement divers phénols, et avec de l'acide sulfurique pour éliminer les composants basiques, est soumise à une distillation fractionnée pour isoler le naphtalène. Le naphtalène brut résultant de ce procédé est d'environ 95% en poids de naphtalène. La principale impureté est le benzothiophène, un composé aromatique contenant du soufre. Le naphtalène dérivé du pétrole est généralement plus pur que celui dérivé du goudron de houille. Lorsque du naphtalène plus pur est requis, le naphtalène brut peut être encore purifié en le recristallisant dans l'un des solvants les plus divers.

Les usages

Saviez-vous que le naphtalène est le principal ingrédient des boules de naphtaline

Le naphtalène est surtout utilisé comme fumigant domestique, comme dans les boules à mites. Dans un récipient scellé contenant des granulés de naphtalène, les vapeurs de naphtalène s'accumulent à des niveaux toxiques à la fois pour les formes adultes et larvaires de nombreux papillons destructeurs pour les textiles. Le naphtalène est également utilisé comme fumigant dans le sol, ainsi que dans les combles pour repousser les animaux.

Dans le passé, le naphtalène était administré par voie orale pour tuer les vers parasites du bétail.

De plus grands volumes de naphtalène sont utilisés comme intermédiaires chimiques pour produire d'autres produits chimiques. La plus grande utilisation du naphtalène est la production industrielle d’anhydride phtalique, bien que l’anhydride phtalique soit fabriqué à partir d’o-xylène plutôt que de naphtalène. Parmi les autres produits chimiques dérivés du naphtalène, on peut citer les tensioactifs alkyl naphtalènesulfonates et l'insecticide carbaryl. Les naphtalènes substitués par des combinaisons de groupes fonctionnels fortement donneurs d'électrons, tels que les alcools et les amines, et les groupes fortement attracteurs d'électrons, en particulier les acides sulfoniques, sont des intermédiaires dans la préparation de nombreux colorants synthétiques. Les naphtalènes hydrogénés, le tétrahydronaphtalène (Tétraline) et le décahydronaphtalène (Décaline) sont utilisés comme solvants à faible volatilité.

Les vapeurs de naphtalène peuvent également ralentir l’apparition de la rouille et, par conséquent, des boules antimites sont parfois utilisées dans des endroits comme une boîte à outils.

Effets sur la santé

Chez l'homme, l'exposition à de grandes quantités de naphtalène peut endommager ou détruire les globules rouges. Cela pourrait entraîner un trop petit nombre de globules rouges dans le corps jusqu'à ce qu'il remplace les cellules détruites. Les humains, en particulier les enfants, ont développé cette maladie après avoir ingéré des boules de naphtaline ou des blocs déodorants contenant du naphtalène. Certains des symptômes de cette condition sont la fatigue, le manque d'appétit, l'agitation et la peau pâle. L'exposition à de grandes quantités de naphtalène peut également provoquer des nausées, des vomissements, des diarrhées, du sang dans les urines et un jaunisse (coloration jaune de la peau).

Des chercheurs du National Toxicology Program américain ont exposé des rats et des souris mâles et femelles à des vapeurs de naphtalène pendant les jours de la semaine pendant deux ans. Ils ont découvert que les souris femelles présentaient certaines preuves d'activité cancérogène, basées sur une incidence accrue d'adénomes alvéolaires et bronchiolaires du poumon; mais les souris mâles ne présentaient aucun signe d'activité cancérigène. Chez les souris mâles et femelles, le naphtalène a entraîné une incidence et une gravité accrues de l'inflammation chronique et des anomalies des tissus tapissant le nez et les poumons.3 En ce qui concerne les rats, ils ont trouvé des preuves évidentes de l'activité cancérogène du naphtalène chez les rats mâles et femelles, fondées sur une incidence accrue d'adénome épithélial respiratoire et de neuroblastome épithélial olfactif du nez. L'exposition au naphtalène a entraîné une augmentation significative du nombre de lésions non néoplasiques du nez chez les rats mâles et femelles.4

Plus de 400 millions de personnes ont une maladie héréditaire appelée déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (déficit en G6PD). Pour ces personnes, l'exposition au naphtalène est nocive et peut provoquer une anémie hémolytique, qui provoque la décomposition de leurs érythrocytes.

Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) classe le naphtalène parmi les substances potentiellement cancérogènes pour l'homme, groupe 2B. Il souligne également que l'exposition aiguë provoque des cataractes chez l'homme, le rat, le lapin et la souris. En outre, une anémie hémolytique peut survenir chez les enfants et les nourrissons après une exposition orale ou par inhalation, ou après une exposition maternelle pendant la grossesse.

Remarques

  1. ↑ BBC News, Termite 'mothball' garde les insectes à distance. Récupéré le 27 septembre 2016.
  2. ↑ John Kidd (1821). Obersvations sur la naphtaline, substance particulière ressemblant à une huile essentielle de béton, apparemment produite lors de la décomposition du goudron de houille, par exposition à une chaleur rouge. Transactions philosophiques 111: 209-221.
  3. ↑ Programme national de toxicologie, Rapport d'étude NTP TR-410, récupéré le 27 septembre 2016.
  4. ↑ National Toxicology Program, NTP Study Report TR-500 Récupéré le 27 septembre 2016.

Les références

  • McMurry, John. Chimie organique, 6ème éd. Belmont, Californie: Brooks / Cole, 2004. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. et Robert N. Boyd. Chimie organique, 6ème éd. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Salomon, T.W. Graham et Craig B. Fryhle. Chimie organique, 8ème éd. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Liens externes

Tous les liens ont été récupérés le 6 novembre 2018.

  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: Naphthalene.
  • Naphtaline Programme international sur la sécurité chimique, IPCS INCHEM.

Voir la vidéo: Comment chasser les mites sans naphtaline (Août 2020).

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